20代で転職を後悔した人のリアルな体験談と、後悔しないための5つのチェック

📅 2026年6月25日 ✍️ 白川凌雅

「転職したのに、こんなはずじゃなかった……」

20代で転職を後悔した人の声は、ネットを少し検索するだけで無数に出てきます。給与が下がった、人間関係がもっと悪くなった、思っていた仕事と全然違った——そんなリアルな声があちこちに溢れています。

転職後悔の多くは、実は「情報不足」から生まれています。入社前に確認できていれば防げた後悔が、驚くほど多いのです。面接の場ではキラキラして見えた会社が、入ってみたら全然違った。転職先を「なんとなく良さそう」で選んでしまった——こうした選択の失敗は、事前の準備次第でかなりの確率で防げます。

この記事では、以下のことをお伝えします。

20代の転職後悔が「情報不足」から生まれる理由
よくある後悔パターン5選（リアルな声をもとに）
後悔した人が「あのとき確認すればよかった」と語ること
転職前に必ずやっておくべき5つのチェック
後悔しても取り返せる、次の一手の考え方

20代の転職後悔は「情報不足」から生まれることが多い

なぜ転職した後で後悔するのか

転職後に後悔する人の多くに共通しているのは「入社前に知れたはずのことを知らなかった」という点です。

転職活動中は、どうしても「いい会社に見えるバイアス」がかかります。求人票は企業が作るPR文であり、面接は企業が「良く見せる場」です。求職者側も「内定をもらいたい」という気持ちから、都合の悪い情報を無意識に無視してしまいがちです。

その結果、入社してから「聞いていた話と違う」「こんなはずじゃなかった」という現実に直面します。この落差が、転職後悔の正体です。

20代特有の後悔パターン

20代の転職後悔には、30代・40代とは異なる傾向があります。

経験が少ない分、「入社前にどんな情報を集めればいいかわからない」という状態で転職活動をしているケースが多いです。また、「転職できただけで満足してしまう」「内定が出たら勢いで承諾してしまう」という判断の甘さも、20代の後悔を生みやすい要因のひとつです。

さらに、「転職で全てが解決する」という期待が大きすぎる場合も注意が必要です。今の職場の問題が「環境」ではなく「自分の思考パターン」に起因している場合、転職しても同じ問題が繰り返されます。

後悔は再現できる（＝予防できる）

後悔には再現性があります。同じような情報不足・判断の失敗が、多くの転職後悔の根本にあります。ということは、後悔のパターンを知っておけば、自分の転職活動に照らし合わせてリスクを事前に回避できます。

次のセクションから、具体的な後悔パターンを見ていきましょう。

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よくある後悔パターン5選（リアルな声をもとに）

後悔パターン①：「残業・休日」が聞いていた話と全然違った

最も多い後悔パターンです。「残業少なめと聞いていたのに、毎月40時間以上ある」「土日休みのはずが、月1〜2回は出勤がある」という声は非常に多く聞かれます。

求人票に記載されている残業時間は「平均」であり、繁忙期には倍以上になることもあります。「完全週休2日制」と書いてあっても、祝日振替出勤が常態化しているケースもあります。

→ 対策：面接で「繁忙期の残業時間」「有給取得率の実績」を具体的に数字で確認する。転職サイトの口コミも参考にする。

後悔パターン②：「職場の人間関係・雰囲気」が合わなかった

前職の人間関係に嫌気がさして転職したのに、新しい職場でも人間関係に悩む——これも多いパターンです。

「面接では皆さん感じが良かったのに、入ったらギスギスしていた」「上司が思っていたタイプと全然違った」という声がよく聞かれます。面接では企業側も「良く見せよう」としているため、雰囲気は実際より良く見えることがあります。

→ 対策：面接に行った際にオフィスの雰囲気（社員の表情・言葉遣い・席の様子）を観察する。可能であれば職場見学をお願いする。転職エージェントを通じて内情を聞く。

後悔パターン③：「仕事内容」が求人票・面接と違った

「営業と聞いていたのに、実際はほぼルーティン事務だった」「企画職のつもりで入ったのに、最初の数年は雑務ばかり」というギャップも非常に多い後悔です。

特に20代は「入社後しばらくは雑用から」という文化の会社に当たることがあります。それ自体が悪いわけではありませんが、「最初から企画に関わりたい」という期待を持って入社した場合は、大きなギャップになります。

→ 対策：面接で「入社後最初の3〜6ヶ月はどんな業務を担当しますか」「どのくらいのタイミングで◯◯ができるようになりますか」と具体的に聞く。

後悔パターン④：「給与・昇給」が思ったより伸びなかった

「転職で年収が上がった」と思っていたのに、固定残業代が含まれていて実質変わらなかった、昇給が年に1〜2%しかなく年収アップが見込めないと気づいた——というケースも多いです。

また、「基本給は高いが、賞与・手当が少ない」というパターンや、「試用期間中は基本給が低く設定されている」ことを知らずに入社するケースもあります。

→ 対策：内定時にもらうオファーレターで「基本給・固定残業代・賞与・各種手当」を個別に確認する。年収の計算は「月額×12＋賞与」で行い、固定残業代を除いた基本給を確認する。

後悔パターン⑤：「キャリアパス」が思い描いていたものと違った

「この会社でスキルアップできる」と思って入ったのに、実際は同じ業務の繰り返しで成長できる環境ではなかった、という後悔もよく聞かれます。

「若手が活躍できる」「裁量が持てる」という求人の表現は、実態が伴っているかどうかを見極めるのが難しいポイントです。入社後に「思っていた成長スピードと全然違う」という落差を感じる人は少なくありません。

→ 対策：面接で「若手社員がどんなプロジェクトを担当しているか」「キャリアアップの具体的な事例を教えてほしい」と聞く。実際に活躍している若手社員の話を聞けるか尋ねてみる。

後悔した人が「あのとき確認すべきだった」と語ること

転職後悔者が振り返って気づく3つの盲点

実際に転職後悔を経験した20代に「あのとき何を確認すればよかったか」と聞くと、共通して出てくる3つの盲点があります。

盲点①：「口コミ」を確認しなかった

転職サイト（OpenWork・転職会議など）の口コミは、現職社員・元社員のリアルな声が集まっています。「残業が多い」「離職率が高い」「上司のマネジメントが粗い」といった情報は、公式サイトや求人票には絶対に書かれていません。口コミを見なかったことを後悔している人は非常に多いです。

盲点②：「離職率・平均在籍年数」を調べなかった

社員の定着率は、職場環境の良し悪しを示す重要な指標です。転職エージェントに「この会社の離職率はどれくらいですか」と聞けば、データを持っているケースがあります。また、LinkedInで「この会社に何年在籍しているか」をざっくり確認する方法もあります。

盲点③：「試用期間中の労働条件」を確認しなかった

試用期間中は基本給が下がる、試用期間の延長がある、正社員登用が実は保証されていない——こうした条件が後から発覚して後悔するケースがあります。オファーレターや雇用契約書を受け取った際に、試用期間の条件を必ず確認しましょう。

転職前に必ずやっておくべき5つのチェック

チェック①：転職の動機は「逃げ」か「前進」かを確認する

転職を決断する前に、「今の会社が嫌だから逃げたい」のか「新しい環境でこういうことがしたい」のかを自問してください。

逃げの転職が悪いわけではありません。ハラスメントや健康被害がある場合は、むしろ即座に離れるべきです。ただし、逃げの転職の場合は「次の転職先で何を求めるか」を明確にしないと、同じ不満を次の職場でも抱えることになります。

転職の前に「新しい職場に何を期待しているか」を具体的に言語化しておきましょう。

チェック②：求人票・面接の「ポジティブな表現」を深掘りする

「若手活躍」「裁量を持てる」「風通しが良い」「成長できる環境」——これらは多くの求人票に書かれている表現ですが、実態はピンキリです。

これらの言葉を見たときは、必ず「具体的にどういう状況ですか」と深掘りする質問を面接でしましょう。「若手活躍とは、どんなプロジェクトに何年目から参加できますか」「裁量を持てるとは、予算や人員の決定権はいつ頃から持てますか」という形です。

具体的な数字や事例で答えられない会社は、表現だけが先行している可能性があります。

チェック③：複数の情報源から会社を調べる

転職先を決める前に、最低でも3つの情報源で会社を調べましょう。

公式サイト・採用ページ（企業の公式情報）
転職サイトの口コミ（現職・元社員のリアルな声）
ニュース・IR情報（業績・社会的評判）

これに加えて、転職エージェントが持っている非公開情報（離職率・組織文化・上司の人柄など）を聞くことも非常に有効です。

チェック④：労働条件を書面で確認する

内定をもらったとき、口頭での説明だけで承諾するのは避けましょう。必ず「雇用条件通知書」または「オファーレター」を書面（メール含む）で確認してください。

確認すべき項目は以下の通りです。

基本給（固定残業代を含むか含まないか）
賞与の有無と支給実績
試用期間の有無と期間中の労働条件
勤務地（転勤の有無）
始業・終業時間・休憩時間
休日の種類と実態（完全週休2日か、祝日出勤があるか）

チェック⑤：「最悪のケース」を想定しておく

最後のチェックは、「もしこの転職がうまくいかなかったらどうするか」を事前に考えておくことです。

「合わなかったらまた転職すればいい」という気持ちの余裕を持っておくことで、入社後の不満に対してパニックにならずに対応できます。20代であれば、たとえ一度の転職がうまくいかなくても、やり直しのチャンスは十分あります。

「最悪の場合でも再起できる」という安心感が、転職活動自体を余裕を持って進める助けになります。

後悔しても取り返せる。次の一手の考え方

転職後悔はキャリアの終わりではない

転職して後悔した。そう感じているとしても、それはキャリアの終わりではありません。

20代の転職後悔はむしろ「自分に合う環境を知るための貴重な情報」です。何が嫌だったか、何が合わなかったかがはっきりした分、次の転職先の条件がより明確になります。

「こんな失敗をするなんて自分はダメだ」と自己否定に入るのではなく、「この経験で自分が何を重視しているかがわかった」と捉え直すことが大切です。

「すぐ辞める」より「一定期間頑張る」を選ぶ理由

転職後に後悔した場合、「すぐに辞めて次の転職をする」か「一定期間頑張って様子を見る」かという選択に直面します。

基本的には「最低1年は続ける」ことをおすすめします。理由は2つです。第一に、入社直後は職場のことが十分にわかっていないため、3〜6ヶ月で判断するのは早すぎることが多いから。第二に、在籍期間が1年未満の職歴が続くと、次の転職で不利になるリスクが高まるから。

ただし、健康への影響（心身の不調）やハラスメントがある場合は、1年を待たずに離れることを優先してください。心身の健康が最優先です。このような状況で悩んでいる場合は、医療機関への相談も選択肢のひとつとして考えてみてください。

今の会社での「取り組める改善」を探す

「後悔した」と感じている状態でも、今の職場でできることを探してみることも有効です。

「上司との関係が悪い」なら、コミュニケーション方法を変えてみる。「仕事がつまらない」なら、自ら新しい役割を提案してみる。「スキルが身につかない」なら、業務外で学習を始める。こうした行動を起こすことで、状況が改善するケースも少なくありません。

転職を「現状逃避の手段」ではなく「キャリアを前進させるための手段」として使うためにも、今の職場でできる努力をしてみることは無駄にはなりません。

FAQ

Q. 転職して3ヶ月で「合わない」と感じています。すぐに辞めるべきですか？

A. 基本的には少し待つことをおすすめします。入社3ヶ月は、職場や仕事に慣れていない時期であり、「合わない」と感じるのはある程度自然なことです。まず半年〜1年続けてみて、それでも改善が見られない場合に転職を検討する方が、次の転職でも有利に動けます。ただし、心身への影響がある場合は例外です。医療機関への相談も視野に入れてください。

Q. 転職後悔しています。転職エージェントに相談してもいいですか？

A. もちろん大丈夫です。転職エージェントは「入社後の悩み」についても相談に乗ってくれます。「転職したけど合わなかった」という状況での再転職相談は珍しいことではなく、エージェントも多数対応しています。ただし、在籍期間が短い場合は「なぜ短期で辞めるのか」の説明を丁寧に準備しておく必要があります。

Q. 転職して給料が下がりました。上げることはできますか？

A. 在職中に昇給・昇格を目指すか、再転職で年収アップを狙う2つの方法があります。入社後1〜2年でしっかり成果を出せば、社内評価が上がり年収アップの可能性が出てきます。また、スキルを身につけながら市場価値を高め、2〜3年後に再転職することで年収を取り戻せるケースも多くあります。

Q. 後悔した転職の話を次の面接でどう伝えればいいですか？

A. 「合わなかった部分」を率直に伝えつつ、「その経験を通じて何を学んだか」「だから今回はどういう軸で転職先を選んでいるか」まで語るのが基本です。後悔した経験があること自体は、きちんと説明できれば評価を大きく下げません。むしろ、自己分析が深まっていることのアピールになります。